Carbofurano

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Carbofurano
Outros nomes

Carbofuran, Furadan, Curaterr, Furacarb
PIN: 2,2-dimetil-2,3-dihidro-1-benzofuran-7-il metilcarbamato

Identificadores
Número CAS 1563-66-2
PubChem 2566
ChemSpider 2468
UNII SKF77S6Y67
KEGG C14291
ChEBI CHEBI:34611
ChEMBL CHEMBL416081
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C12H15NO3
Masa molar 221,25 g mol−1
Aspecto Sólido cristalino branco
Densidade 1,18 g/cm3
Punto de fusión 151 °C; 304 °F; 424 K
Punto de ebulición 3 133 °C; 5 671 °F; 3 406 K
Solubilidade en auga 320 mg/L[1]
Solubilidade Moi soluble en N-metil-2-pirrolidona, dimetilformamida, dimetil sulfóxido, acetona, acetonitrilo, cloruro de metileno, ciclohexanona, benzeno e xileno[2]
log P 2.32 (octanol/auga)[3]
Perigosidade
Punto de inflamabilidade 1 433 °C; 2 611 °F; 1 706 K
LD50 8–14 mg/kg (oral, rata)
19 mg/kg (oral, can)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O carbofurano é un pesticida do grupo dos carbamatos amplamente usado en todo o mundo para o control de insectos nunha ampla variedade de cultivos, como patacas, millo e soia. É un insecticida sistémico, o que significa que a planta o absorbe polas raíces e desde alí distribúese por todos os órganos da planta, onde se acadan concentracións insecticidas. Tamén ten actividade ao contacto contra as pragas. É un dos pesticidas máis tóxicos que aínda están en uso.

Comercialízase cos nomes comerciais Furadan, pola FMC Corporation, e Curaterr 10 GR, por Bayer, entre outros nomes.[4]

O carbofurano mostra toxicidade mediada polo mesmo mecanismo que o dos notorios axentes nerviosos da serie V e presenta un risco para a saúde humana. Clasifícase como substancia extremadamente perigosa nos EUA e está suxeito a estritos requirimentos de informes nas instalacións que o producen, almacenan ou usan en cantidades significativas.[5] Está prohibido na Unión Europea e outros países.[6]

Uso[editar | editar a fonte]

O carbofurano utilízase por todo o mundo en diversos cultivos. Úsase moito en Asia, Australia e América do Sur. É comunmente usado en Malaisia en cultivos de berenxena, onde é un pesticida rexistrado legalmente.[7] O carbofurano actúa a través do zume do floema contra os insectos praga que perforan e zugan os zumes da planta, como os cicadélidos, insectos perforadores e larvas espirais.[8] O seu uso inrementouse en anos recentes porque é un dos poucos insecticidas efectivos contra os áfidos da soia, os cales se están espandindo.

Química[editar | editar a fonte]

O nome químico do carbofurano é 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil metilcarbamato.[9] Fabrícase por medio da reacción do metil isocianato co 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-hidroxibenzofurano.[10]

Toxicidade[editar | editar a fonte]

O carbofurano ten unha das maiores toxicidades agudas para os humano de entre todo s os insecticidas usados en campos de cultivo (só o aldicarb e o parathion son máis tóxicos). A maioría do carbofurano úsase con aplicadores comerciais que utilizan sistemas pechados con controis deseñados para que non haxa exposición durante a súa preparación. Porén, en países en desenvovlemento, informouse que a exposición laboral ao carbofurano e o resultante etiquetado con carbofurano das proteínas séricas ten un impacto sobre a saúde e benestar dos que o manipulan.[11] Como os seus efectos tóxicos se deben á súa actividade como inhibidor da colinesterase considérase que é un pesticida neurotóxico.[12] Un estudo recente informa de que o carbofurano é un imitador estrutural da neurohormona melatonina e podería unirse directamente ao receptor de melatonina MT2 (con Ki = 1,7 uM).[13] A perturbación da sinalización da melatonina podería causar un impacto no equilibrio do ritmo circadiano e está ligado a un elevado risco de desenvolver diabetes.[14]

O carbofurano é moi tóxico para os vertebrados cunha LD50 oral de 8–14 mg/kg en ratas[15] e 19 mg/kg en cans.

O carbofurano é especialmente tóxico coas aves. Na súa forma granular, un só gran mataría unha ave. As aves a miúdo comen numerosos grans do pesticida, confundíndoos con sementes e morren pouco despois. Antes de que a forma granular fose prohibida pola EPA estadounidense en 1991,[16] culpábase ao carbofurano da morte de millóns de aves ao ano. A versión líquida do pesticida é menos perigosa para as aves, xa que non é probable que o inxiran directamente.

O carbofurano foi usado ilegalmente para envelenar intencionadamente a vida salvaxe non só nos EUA, o Canadá e Gran Bretaña, senón tamén en África; entre as especies salvaxes envelenadas en Norteamérica están os coiotes, miñatos, aguia real e buxatos. Tamén se documentou o envelenamento secundario de animais salvaxes e domésticos,[17][18] especificamente aves de presa (aguia de cabeza branca e aguia real), cans domésticos, mapaches, voitres e outros comedores de carniza. En Kenya, algúns granxeiros están usando o carbofurano para matar leóns e outros predadores.[19][20]

En varios incidentes publicados ocorridos por todo o mundo, o carbofurano tamén se utilizou para envelenar animais de compañía domésticos.[21][22][23]

O carbofurano contrabandeado ilegalmente utilízase no 90% da marihuana cultivada ilegalmente en tereo público en California.[24][25][26] Esta marihuana ilegal contaminada con carbofurano de California parece ser a fonte da maioría da marihuana consumida nos estados dos EUA onde a marihuana non foi aínda legalizada.[27]

O carbofurano é un perturbador endócrino e un probable tóxico para a reprodución e o desenvolvemento.[15] Con exposicións a baixos niveis, o carbofurano pode causar alteracións transitorias da concentración de hormonas. Estas alteracións poden consecuentemente orixinar graves problemas reprodutivos despois de exposicións repetidas.[28][29] Cando a exposición é no útero ou durante a lactación, observouse unha diminución da motilidade do esperma e no reconto de espermatozoides, xunto cun incremento na porcentaxe anormal de esperma en ratas a doses de 0,4 mg/kg.[30] Nun estudo a exposición das ratas a cantidades subletais de carbofurano diminuían a testosterona nun 88%, mentres que os niveis de proxesterona, cortisol e estradiol estaban incrementados significativamente (1279%, 202% e 150%, respectivamente).[29]

Prohibicións[editar | editar a fonte]

O carbofurano está prohibido no Canadá e na Unión Europea.[6]

En 2008, a Axencia de Protección Ambiental dos Estados Unidos (EPA) anunciou que pretendía prohibir o carbofurano.[31] En decembro dese ano, FMC Corporation, o único fabricante de carbofurano nos EUA, anunciou que pedira voluntariamente que a EPA cancelase todos os usos, excepto seis deles, previamente permitidos dese composto como pesticida. Con este cambio, o uso do carbofurano nos EUA só sería permitido no millo, patacas, cabazas, xirasol, plántulas de piñeiro e espinacas crecidas a partir da semente.[32] Porén, en maio de 2009, a EPA cancelou todos os niveis de tolerancia deste produto nos alimentos, unha acción que supuxo na práctica unha prohibición de facto sobre o seu uso en todos os cultivos para consumo humano.[33]

Kenya está considerando a prohibición do carbofurano,[34] pero en 2012 era legal compralo en tendas.[19]

Risco sanitario en Tailandia[editar | editar a fonte]

Debido ao non rexistro de catro compostos carcinóxenos usados en cultivos que non estaban na lista da Lei de substancias perigosas de Tailandia, foron retirados dos supermercados produtos vexetais con residuos de metomil, carbofurano, dicrotofos e EPN en xullo de 2012.[35]

Morte de leóns en Kenya[editar | editar a fonte]

En 2009, o programa de televisión da CBS 60 Minutes emitiu un episodio sobre o uso de Furadan polos agricultores de Kenya para matar leóns. Suxeríase que o Furadan era unha grave ameaza para o futuro da poboación de leóns en África.[20] FMC Corporation fixo comentarios ao respecto en medios de comunicación e nas síúas páxinas web, incluíndo furadanfacts.com.[36] Comprometeuse cos axentes do goberno, ONGs e outros a tratar de resolver o uso ilegal de pesticidas para matar a vida salvaxe. A compañía emprendeu accións para parar a venda deste produto e instituíu un programa de recompra no leste de África cando se determinou que o uso ilegal e o uso incorrecto deliberado de compostos químicos contra a vida salvaxe non se podía controlar só con educación e programas administrativos.[37][38] Malia todo isto, National Geographic afirmou en 2018 que o carbofurano "aínda é moi fácil de conseguir" en Kenya.[39]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ↑ Sharom MS, Miles JRW, Harris CR, McEwen FL (1980). "Behaviour of 12 Insecticides in soil and aqueous suspensions of soil and sediment". Water Res 14 (8): 1095–1100. doi:10.1016/0043-1354(80)90158-X. 
  2. ↑ US EPA/OPPTS; Reregistration Eligibility Decisions (REDs) Database on Carbofuran (1563-66-2). EPA-738-R-06-031 agosto de 2006.
  3. ↑ Hansch, C.; Leo, A.; D. Hoekman (1995). Exploring QSAR – Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society. p. 101. 
  4. ↑ Ravichandra, N.G. (2018). Agrochemicals in Plant Disease Management. Scientific Publishers. p. 110. ISBN 978-93-87991-91-0. Consultado o 22 de setembro de 2020. 
  5. ↑ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (1 de xullo de 2008 ed.). Government Printing Office. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 25 de febreiro de 2012. Consultado o 29 de outubro de 2011. 
  6. ↑ 6,0 6,1 UNEP/FAO/RC/CRC/11/6 sección 2.2.3 da notificación da Unión Europea
  7. ↑ Sim, Siong Fong; Chung, Ling Yan; Jonip, Jocephine; Chai, Lian Kuet (2019-12-23). "Uptake and Dissipation of Carbofuran and Its Metabolite in Chinese Kale and Brinjal Cultivated Under Humid Tropic Climate". Advances in Agriculture (en inglés) 2019: 1–7. doi:10.1155/2019/7937086. 
  8. ↑ "Carbofuran - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Consultado o 2021-06-10. 
  9. ↑ "Carbofuran". National Institute for Occupational Safety and Health. Arquivado dende o orixinal o 18 de xuño de 2019. Consultado o 13 de novembro de 2019. 
  10. ↑ Sittig, M. (1980). Pesticide Manufacturing and Toxic Materials Control Encyclopedia. Chemical Technology Review Series, Environmental Health Review Series and Pollution Technology Review Series. Noyes Data Corporation. p. 145. ISBN 978-0-8155-0814-4. Consultado o 22 de setembro de 2020. 
  11. ↑ Rehman, Tanzila; Khan, Mohd M.; Shad, Muhammad A.; Hussain, Mazhar; Oyler, Benjamin L.; Shad, Muhammad A.; Goo, Young Ah.; Goodlett, David R. (22 de setembro de 2016). "Detection of Carbofuran-Protein Adducts in Serum of Occupationally Exposed Pesticide Factory Workers in Pakistan". Chemical Research in Toxicology 29 (10): 1720–1728. ISSN 0893-228X. PMID 27657490. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00222. 
  12. ↑ Pessoa, P. C., Luchmann, K. H., Ribeiro, A. B., Veras, M. M., Correa, J. R., Nogueira, A. J., Bainy, A. C., & Carvalho, P. S. (2011). Cholinesterase inhibition and behavioral toxicity of carbofuran on Oreochromis niloticus early life stages. Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands), 105(3-4), 312–320. https://doi.org/10.1016/j.aquatox.2011.06.020
  13. ↑ Popovska-Gorevski, Marina; Dubocovich, Margarita L.; Rajnarayanan, Rajendram V. (20 de febreiro de 2017). "Carbamate Insecticides Target Human Melatonin Receptors". Chemical Research in Toxicology 30 (2): 574–582. ISSN 0893-228X. PMC 5318275. PMID 28027439. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00301. 
  14. ↑ "Extramural Papers of the Month". National Institute of Environmental Health Sciences. Arquivado dende o orixinal o 04 de outubro de 2017. Consultado o 26 de abril de 2017. 
  15. ↑ 15,0 15,1 "Page about Carbofuran in the IUPAC's database". IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry. IUPAC. 
  16. ↑ "Carbofuran". Consultado o 7 de setembro de 2012. 
  17. ↑ Wobeser et al. 2004. Secondary poisoning of eagles following intentional poisoning of coyotes with anticholinesterase pesticides in Western Canada. Journal of Wildlife Diseases 40(2):163-172.
  18. ↑ The Federal Wildlife Officer, Volume 10, No. 2, Summer 1996
  19. ↑ 19,0 19,1 Mynott, Adam (18 de xuño de 18, 2008). "Insecticide 'killing Kenya lions'". BBC News. Arquivado dende o orixinal o 12 de xuño de 2018. 
  20. ↑ 20,0 20,1 "Poison Takes Toll On Africa's Lions". 60 Minutes (CBS News). 26 de marzo de 2009. Arquivado dende o orixinal o 13 de xuño de 2018. 
  21. ↑ Dewhurst, Patrick (26 de maio de 2011). "Alarm over new pet poison". Cyprus Mail. Arquivado dende o orixinal o 28 de maio de 2011. 
  22. ↑ Vušović, A. (25 de febreiro de 2011). "Psi u naselju Braće Jerković otrovani pesticidima". Blic (en serbio). Arquivado dende o orixinal o 5 de marzo de 2016. 
  23. ↑ Grobler, Riann (3 de agosto de 2019). "As many as 1 000 dogs poisoned per week in SA". News24. Arquivado dende o orixinal o 4 de agosto de 2019. Consultado o 12 de novembro de 2019. 
  24. ↑ Thompson, Don (29 de agosto de 2018). "Toxic pesticides found at most illegal California pot farms". Associated Press. Arquivado dende o orixinal o 12 de novembro de 2019. 
  25. ↑ McDaniel, Piper (29 de agosto de 2019). "Illegal cannabis farms still scarring public lands, two years after Prop. 64". Los Angeles Times. Arquivado dende o orixinal o 6 de novembro de 2019. 
  26. ↑ Westervelt, Eric (12 de novembro de 2019). "Illegal Pot Operations in Public Forests Are Poisoning Wildlife And Water". Morning Edition (NPR). Consultado o 12 de novembro de 2019 – vía WNYC. 
  27. ↑ Chun, Rene (xaneiro-febreiro de 2019). "Ending Weed Prohibition Hasn't Stopped Drug Crimes". The Atlantic. Arquivado dende o orixinal o 30 de maio de 2019. 
  28. ↑ Lau, TK; Chu, W; Graham, N (xuño de 2007). "Degradation of the endocrine disruptor carbofuran by UV, O3 and O3/UV". Water Science and Technology 55 (12): 275–80. PMID 17674859. doi:10.2166/wst.2007.416. 
  29. ↑ 29,0 29,1 Goad, Ryan T.; Goad, John T.; Atieh, Bassam H.; Gupta, Ramesh C. (2004). "Carbofuran-induced endocrine disruption in adult male rats". Toxicology Mechanisms and Methods 14 (4): 233–9. PMID 20021136. doi:10.1080/15376520490434476. 
  30. ↑ Pant, N; Shankar, R; Srivastava, SP (maio de 1997). "In utero and lactational exposure of carbofuran to rats: effect on testes and sperm". Human & Experimental Toxicology 16 (5): 267–72. PMID 9192206. doi:10.1177/096032719701600506. 
  31. ↑ US EPA (31 de xullo de 2008). "Carbofuran Cancellation Process". US EPA. Consultado o 11 de agosto de 2008. 
  32. ↑ Erickson, Britt E. (5 de xaneiro de 2009). "Manufacturer Drops Carbofuran Uses". Chemical & Engineering News 87 (1): 18. Arquivado dende o orixinal o 12 de novembro de 2019. Consultado o 12 de novembro de 2019. 
  33. ↑ "EPA Bans Carbofuran Pesticide Residues on Food". Environmental News Service. 11 de maio de 2009. Consultado o 5 de xuño de 2009. 
  34. ↑ "unknown". tradingmarkets.com. Arquivado dende o orixinal o 29 de xuño de 2012. 
  35. ↑ "Cancer-causing chemical residues found in vegetables". Bangkok Post. 12 de xullo de 2012. Arquivado dende o orixinal o 12 de novembro de 2019. Consultado o 7 de setembro de 2012. 
  36. ↑ "Furadan Facts > Home". Arquivado dende o orixinal o 3 de maio de 2016. Consultado o 8 de maio de 2016. 
  37. ↑ Todt, Ron (29 de marzo de 2009). "Pa. pesticide maker vows steps to protect lions". USA Today. Associated Press. Arquivado dende o orixinal o 12 de maio de 2016. 
  38. ↑ "Furadan Facts > Home". Arquivado dende o orixinal o 17 de marzo de 2014. Consultado o 30 de marzo de 2009. 
  39. ↑ Dobb, Edwin (agosto de 2018). "Why Poison Is a Growing Threat to Africa's Wildlife". National Geographic. Photographs by Charlie Hamilton James. Consultado o 12 de novembro de 2018. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Carbofurano&oldid=6684545»